Κυπελλο Ελλαδας (1955-70)

Η Προοδευτικη οπως και ολες οι ομαδες που ηταν εγγεγραμμενες στους καταλογους της ΕΠΟ επαιρνε μερος στη διεξαγωγη του Κυπελλου Ελλαδας. Η τελευταια χρονια που πηραν μερος οι ομαδες των τοπικων κατηγοριων στο κυπελλο ηταν το 1970/71 οπου απο την επομενη και μετα θα εχουμε την διεξαγωγη και την συμμετοχη μας στο Κυπελλου της ΕΠΣΜ. Η καλυτερη χρονια μας στο Κυπελλο ηταν το 1962/63 οπου φτασαμε στους 64 του θεσμου οπου αποκλειστηκαμε απο την Βεροια εκτος εδρας με 6-3.

1955-56:

• 30.11.55. (Άρεως) Μακεδονικός – Προοδευτική = 2-0

1956-1957:

• 03.02.57. (ΠΑΟΚ) ΜΕΝΤ – Προοδευτική = 2-1

1957-1958:

• 03.11.57. (ΠΑΟΚ) Μελιτέας – Προοδευτική = 1-1
• 27.11.57. (Άρεως)   Μελιτέας – Προοδευτική = 2-1 (επαναληπτικός λόγω ισοπαλίας)

1958-1959:

• 11.01.59. (Άρεως)     Άρης Θ. – Προοδευτική = 5-0

1959-1960:

• 20.09.59. (Κουφαλίων) Ηρακλής Κουφαλίων – Προοδευτική = 2-3   (1′ος Προκριματικός Γύρος)
• 25.12.59. (Άρεως) ΜΕΝΤ – Προοδευτική = 1-0                                           (2′ος Προκριματικός Γύρος)

1960-1961:

• 08.01.61. (Άρεως) Μελιτέας – Προοδευτική = 1-0 

1961-1962:

• 22.10.61. (Άρεως) Προοδευτική – ΠΑΟΔ = 2-1                 (1′ος Προκριματικός Γύρος)
• 22.11.61. (Άρεως) Προοδευτική – ΑΕ Χαριλάου = 1-1   (2′ος Προκριματικός Γύρος)
• 06.12.61. (ΠΑΟΚ) ΑΕ Χαριλάου – Προοδευτική = 4-2     (επαναληπτικός λόγω ισοπαλίας)

1962-1963:

• 14.10.62. (Τριανδρίας) ΑΕ Χαριλάου – Προοδευτική = 1-3                    (1′ος Προκριματικός Γύρος)
• 07.11.62. (Τριανδρίας) Ατρόμητος Θ. – Προοδευτική = 1-4                  (2′ος Προκριματικός Γύρος)
• 16.12.62. (Κιλκίς) Μ. Αλέξανδρος Κιλκίς – Προοδευτική = 1-3            (3′ος Προκριματικός Γύρος)
• 12.02.63. (Τριανδρίας) Αχιλλέας Τριανδρίας – Προοδευτική = 1-2    (4′ος Προκριματικός Γύρος)
• 06.03.63.(Βέροιας) Βέροια – Προοδευτική = 6-3                                      (Α΄ Γύρος / ΦΑΣΗ 64)

1963-1964:

• 27.10.63. (Κορδελιού) Οδυσσέας Κορδελιού – Προοδευτική = 3-2

1964-1965:

• 20.12.64. (Προοδευτικής ) Προοδευτική – Φίλιππος = 5-1              (1′ος Προκριματικός Γύρος)
• 27.01.65. (Προοδευτικής ) Προοδευτική – ΑΕ Νεάπολης   = 1-1     (2′ος Προκριματικός Γύρος) *πέρασε στην επόμενη φάση η ΑΕ Νεάπολης με κλήρωση

1965-1966:

• 19.09.65. (Προοδευτικής ) Προοδευτική – Κεραυνός Αγ. Παύλου= 4-3       (1′ος Προκριματικός Γύρος)
• 26.09.65. (Καλοχώρι) Μ. Αλέξανδρος Καλοχωρίου – Προοδευτική = 2-4    (2′ος Προκριματικός Γύρος)
• 10.10.65. (Μακεδονικού) Μακεδονικός – Προοδευτική = 3-2                         (3′ος Προκριματικός Γύρος)

1966-1967:

• 25.09.66. (Χαλάστρας) Καμπανιακός – Προοδευτική = 1-3               (1′ος Προκριματικός Γύρος)
• 02.10.66 (Προοδευτικής) Προοδευτική – Θεσσαλονίκη = 2-0 αα    (2′ος Προκριματικός Γύρος)
• 07.12.66. (Άρεως)     Άρης Θ. – Προοδευτική = 4-1                               (3′ος Προκριματικός Γύρος)

1967-1968:

• 15.11.67. (Τριανδρίας) Αχιλλέας Τριανδρίας – Προοδευτική = 2-1

1968-1969:

• 12.10.69. (Τριανδρίας) Προοδευτική – Αστέρας Αμπελοκήπων = 3-0
• 25.12.69. (Λαγκαδά) ΑΠΕΛ– Προοδευτική = 2-0 αα

1969-1970:

• 23.09.70. (Καυτατζόγλειο) Ηρακλής Θ. – Προοδευτική= 7-0