2009-2010
Η Προοδευτικη δεν πηρε μερος στο κυπελλο ΕΠΣΜ λογω της προετοιμασιας που εκανε ως νεο (επαν) ιδρυθησα ομαδα
2010-2011
Πρωτος Γυρος
04.09.10. ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ ΤΟΥΜΠΑΣ – ΑΕ Καλλιθεας – Παν.Φανερωμενη = 2-4
12.09.10. ΑΕ Καλλιθεας – Παν.Φανερωμενη – ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ ΤΟΥΜΠΑΣ = 0-0
2011-2012
Πρωτος Γυρος
11.09.11. Αριστοτελειο Κολεγιο – ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ ΤΟΥΜΠΑΣ = 2-0
2012-2013
Πρωτος Γυρος
08.09.12. Εθνικος Μετεωρων – ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ ΤΟΥΜΠΑΣ = 0-1
Δευτερος Γυρος
16.09.12. ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ ΤΟΥΜΠΑΣ – Αριστοτελειο Κολεγιο = 1-1 (0-2 πεν)
2013-2014
Πρωτος Γυρος
07.09.13. ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ ΤΟΥΜΠΑΣ – Εθνικός Μετεώρων = 2-1
Δευτερος Γυρος
14.09.13. ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ ΤΟΥΜΠΑΣ -AE Καλλιθέα Παναγιά Φαν. = 4-3
Τριτος Γυρος
Bye / ανευ αγωνα
Τεταρτος Γυρος
13.11.13. ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ ΤΟΥΜΠΑΣ – Αστερας Αμπελοκηπων = 2-2 (1-4 πεν)
2014-2015
Πρωτος Γυρος
21.09.14. ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ ΤΟΥΜΠΑΣ – Ατρόμητος Τριαδίου = 1-4
2015-2016
Πρωτος Γυρος
13.09.15. ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ ΤΟΥΜΠΑΣ – Νίκη Κερασιάς = 0-5
2016-2017
Δευτερος Γυρος
11.09.16. ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ ΤΟΥΜΠΑΣ – Σαντος Πανοραματος = 0-7
2017-2018
Πρωτος Γυρος
16.09.17. Κεραυνος Αγ.Παυλου – ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ ΤΟΥΜΠΑΣ = 6-4 παρ (4-4)
2018-2019
Πρωτος Γυρος
16.09.15. ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ ΤΟΥΜΠΑΣ – Νίκη Ευκαρπιας = 3-4
2019-2020
Πρωτος Γυρος
14.09.19. ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ ΤΟΥΜΠΑΣ – ΑΣ Πέρα = 2-0
Δευτερος Γυρος
23.10.19. ΑΕ Πυλαιας – ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ ΤΟΥΜΠΑΣ = 3-1 παρ (1-1)
2020-2021
Η Προοδευτικη δεν θα λαβει μερος στον θεσμο του κυπελλου
2021-2022
Πρωτος Γυρος
1η αγωνιστική
03.10.21 Προοδευτική Τούμπας – Ιωάννης Παπάφης = 1-1
2η αγωνιστική
10.10.21 Φοίνικας Τούμπας – Προοδευτική Τούμπας = 3-2
3η αγωνιστική
23.10.21 Προοδευτική Τούμπας – Πυρσός Θεσσαλονίκης = 1-3